1931年生于浙江省浦江县西塘下村。
1949年7月,考入浙江杭州国立艺术专科学校。
1956年《粒粒皆辛苦》随中国画展去民主德国展出,并发表在该国美术杂志封面上。
1963年写《怎样画水墨人物画》。1973年又再版,共出版几十万册。
1975年完成《艳阳天》水墨插图三十幅。
1978年被推选为第五届全国人大代表;同年被推选为浙江美术家协会副主席。
1979年在上海人民美术出版社《美术丛刊》上发表论文《人物画的造型问题》,针对全国各美术院校的中国画人物专业基础课,首次提出必须改革的专论。创作《孔乙己》插图三十幅。
1983年调至上海中国画院。
1989年7月16日《羊城晚报》发表《母亲》。10月5日《光明日报》刊登《美术创作的新收获》一文(邵大箴撰文),对《母亲》一画作评论。《母亲》参加第七届全国美展获“银奖”和“齐白石奖”,1991年获“上海文学艺术优秀奖”。
1996年举办第一届上海双年展,任艺委会主任。
1999年被选为上海市文联副主席和上海市美术家协会主席。
2001年用积墨法画《闲看行路人》、《行行复行行》。
2003年由天津人民美术出版社出版《草书兰亭序》。
2004年获文化部文学艺术成果奖。
2007年上海美术馆举办“跋涉者——方增先艺术回顾展”。上海书画出版社出版《方增先》画册、《方增先图文回顾录》。创作《祭天》。
2009年8月,完成《晒佛节——祈福》。浙江美术馆举办“方增先人物画大展”,上海人民美术出版社出版《方增先人物画》。